此为送别词。范殿监，名字经历均不详。词中充分地发挥词的声情美，巧妙地利用叠句的回环往复，造成形式上的错落有致，一咏三叹，以参差不齐之句，写郁勃难状之情，使人恬吟密咏之中，更强烈地体会到词人低回缥缈的别离情绪。
首句“怀归”二字，点出方回此时正羁宦天涯，他乡为客。“怀归”之前冠以“终日”，则无时无刻不思念家乡，盼望着能够早日归去的满腹牢愁，已经溢于言表。这种心情之下，又要为朝夕相伴、志同道合的挚友送别，所以词人这两者之间连以“翻”字，顿时把客中送客，宦愁加离愁的怅触和伤感全盘托出。这一句自王勃“与君离别意，同是宦游人”（《送杜少府之任蜀川》）化出，但变旷达为执着，层深浑成，感情更为沈郁。
“春风”句点时、地。“祖”，古代出行时祭祀路神的一种活动：“祖席”，引申为饯行酒宴。春风骀荡，风和日丽，本来正宜于与知友郊外踏青，水边饮宴，现却要南城陌上的长亭为他饯行，这样，平常的叙事被涂上了一层浓郁的感伤色彩。
“便莫惜”句写离宴。“卷白”，即“卷白波”。宋黄朝英《缃素杂记》卷三：所谓卷白波者，盖卷白上之“酒波耳，言其饮酒之快也。”词人只以一句席间的劝酒辞即代替了以上之一切，使主客二人，悒悒寡欢，愁颜相向，以酒浇愁之场景如目前。“卷白”之上加以“频”，“频”之前再加以“莫惜”，“莫惜”之上再以“便”字承上句转折，语气沉痛，字字重拙。友情之笃，分携之苦，见于言外。
上片最后几句是一叠句，以声传情，点醒临行即。这个时候，席间奏起了凄婉的骊歌，那可能就是催人泪下的《阳关三叠》吧！悲凉的乐曲席间回荡，也离人的心头回荡，似乎提醒、催促着行人立即上路。三字短句回环反复，“动”和“催”字重复出现，都深化了此时此刻离人茫然若失的惆怅。
下片设想别后的情景。前两句一问一答，描画出一幅山程水驿、风雨凄迷的古道行旅图，把词人对范殿监体贴入微的关切之情具体化，形象化。“临水驿，空山驿”的一再咏叹，更是把野水空山，荒驿孤灯的寂寞和凄凉渲染得淋漓尽致。结拍两句，笔锋陡转，振起全篇。一别而后，千里相隔，临清夜而不寐，睹明月而相思，这当然是去留双方将面临的凄婉现实。
然而方回“明月相思千里隔”之前加一“纵”字，立刻使地域上的千里相隔失去了应有的份量。真挚的友情将会超越时空，全词就“梦咫尺，勤书尺”这样语重情长的再三嘱托中结束，余音袅袅，令人回味。