唐寅的书法不及绘画、诗文出名，但天分也极高。他的书风不离赵孟頫的影子，故王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”其实，唐寅的书法与绘画一样，均注意广涉诸家、融会贯通，面貌也很多样，只是享年不永，尚未达到“通会之际，人书俱老”之境界。依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期。第一时期是30岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明交善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36岁时的《落花诗册》。第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在世外桃源的桃花庵，专心从事自由自在的诗文书画创作，生活自得，创作也达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，如作于正德元年（1506年）37岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、30余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年，自45岁从江西宁王处装疯逃回，他进一步看透了世事，思想更加消沉，行为也更颓放，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如、神机流走的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
