上片写重阳节登高望远所引起的感喟。首三句先以“湛湛长空黑”烘托出胸中块垒。满天密布深黑的乌云，再加上阵阵斜风细雨，真是““满城风雨近重阳”，使人心乱如麻，愁思似织。下面四句说平生目空一切，他自称“一生枘凿，壮夫瞋懦，通人嫌拗。”（《水龙吟》）曾因泳《落梅》诗讥刺时政，“东君廖掌花权柄，却忌孤高不主张。”致遭权臣忌恨，由此病废十年，但他并不因而畏怯，这在他病后仿梅绝句中可以看出，“梦得因桃却左迁，长源为柳忤当权。幸然不识桃并柳，也被梅花累十年。”重阳本来是登高之佳节，由于风雨凄凄，只能登上高楼，放眼遥望千山万壑，浩荡秋色，也即是“群玉峰头，万里秋无极。”（赵以夫《龙山令》）高楼百尺，用刘备语，刘备与许汜共论天下英雄；许汜说“陈元龙湖海之士，豪气不除。”由于许汜只知求田问舍，营个人私事，因此陈元龙与许汜不多讲话，并让他睡下床。刘备批评许汜自私，并且说，要是我的话，就自己睡在百尺高楼，叫你睡在地上。事见《三国志·魏志·陈登传》词中的百尺高楼，是指英雄志士登临望远之所。
接着四句是登高楼后触目伤怀。自己本是一介书生，如今垂垂老矣，忧国之心尚在，他于送黄成父还朝时说：“时事祇今堪痛苦，未可徐徐俟驾。好着手、扶将宗社。”（《贺新郎》）个人受谤废黜都不介意，只有恢复神州，是他最大愿。面对千崖，联想起唐代杜牧在池州刺史任上写下的《九日齐山登高》诗末两句云：“古往今来只如此，朱山何必独沾衣？”他同意杜牧所云，感触人生无常是古往今来很多人共有的心情，因此也不必像齐景公那样在牛山独自泪下沾衣。但作者在此虽认为不必为个人得失计较，同时也突出“神州泪”之可贵。虽然往事一去无迹，却仍然不能在记忆中抹去，至此词意陡转，过渡到下片的回忆当年。
下片先说少年时代自负有下笔千言的才华，颇思有所作为。“凌去笔”，用《史记·司马相如传》典故，“相如既奏《大人》之颂，天子大说，飘飘有凌云之气，似游天地之间意。”“到如今”两句写现在，与前面形成鲜明对照，叹息如今已是才华消尽，只余暮年萧瑟之感。“常恨”三句，结合九日登高题意，慨恨文士不顾国家多难，只想效法魏晋名士风流，遇到重阳节，总爱提东晋孟嘉落帽故事。孟嘉于九月九日随桓温游龙山，风吹帽落，他并不觉得。桓温命人写文章嘲笑他，他亦取笔作答，文辞超卓，四座极叹服。（《晋书·孟嘉传》）在作者看来，这种毫无现实意义的所谓名士风流，不过是早已过时的狂客行径，不值得每年重九都要把它称扬一番。“若对”两句，指包括自己在内的忧国志士，他们与前者亦形成鲜明对比，并不追慕魏晋风度，而是对“时事祇今堪痛哭”的现状感到忧心如焚而又无能为力。词意至此急转直下，作者在感愤之余，觉得自己既不能改变这种局面，际此佳节也只能赏黄花以遣怀，但谁如果只是赏花而辜负了美酒（即不饮酒），恐怕连黄花也要笑人太孤寂了，言下之意是壮志未酬，只能借酒浇愁。
末两句以登高作结，雨消云收，暮色渐至，下如江淹《恨赋》所云：“白日西匿，陇雁北飞。”秋天鸿雁南来，明春仍然北去，北上恢复神州的大业却遥无实现之日，眼看白日西下，象征阒国势危殆，令人痛心。自己老眼平生，壮志难伸，亦只能长歌当哭，借酒浇愁。
