• 翩翩书记：形容李司直（司直为官职名）才思敏捷、风度潇洒。书记，指掌管文书、奏章的官员。
• 青云：比喻高官显爵或远大的志向、抱负。
• 北固山：位于今江苏镇江，濒临长江，是历史上的军事要地和风景名胜。
• 西陵渡：指西陵（今浙江萧山西兴）的渡口，是古代浙东运河与钱塘江交汇的重要渡口，常为送别之地。
• 王门曳裾客：指寄身于王侯门下为客。曳裾，提起衣襟，形容出入权贵之门恭敬谦卑的样子。
• 鲍将军：指当时镇守浙东的军事长官鲍防，他是诗人的朋友，也是李司直将要投奔的上司。

这首诗的核心情感围绕“慕才”、“叹时”、“送别”、“托付”展开。

首联是情感的起点，表达了诗人对李司直长久以来的仰慕，这种铺垫让后面的相逢和送别显得更加珍贵。颔联是全诗的情感高潮和转折点，“悲白发”与“在青云”的对比，不仅是个人的衰老之叹，更是对一代人命运浮沉的普遍观照，使诗意超越了个人离情，具有了更深刻的时间感和历史感。

颈联在写法上极具画面感和空间感。诗人没有直接写如何不舍，而是通过描绘友人将行的“山边”与“水到”的路线，让无形的离别之情寄托在有形的山水之间。北固山与西陵渡一送一迎，暗示了距离的遥远和别后的思念，手法含蓄而隽永。

尾联则回归现实交际。诗人预祝友人在鲍将军幕府前程顺利，并自然地请友人代为致意。这既符合送别诗的礼仪，也表明了诗人与鲍将军、李司直三人之间的交游关系，使得整首诗的背景和意图更加完整。

在艺术上，此诗对仗精工（如“北固山”对“西陵渡”，“悲白发”对“在青云”），用典自然（“曳裾客”），情感表达由扬到抑，再由抑转平，起伏有致，充分展现了唐代律诗在形式与内容上的高度成熟。

这首七律情感真挚，层次分明。首联“翩翩书记早曾闻，二十年来愿见君”，以仰慕之情开篇，奠定全诗亲切的基调。颔联“今日相逢悲白发，同时几许在青云”，笔锋一转，由相逢的喜悦转入对时光流逝、人生际遇的深沉感慨，形成情感上的跌宕，极具感染力。

颈联“人从北固山边去，水到西陵渡口分”，巧妙地将送别地点（北固山）与友人目的地（西陵渡）融入对仗工整的诗句中，以山水行程勾勒出别离的路径，意境开阔，隐含依依不舍之情。尾联“会作王门曳裾客，为余前谢鲍将军”，既点明友人前程，又自然托付问候，收束全诗，体现了朋友间的深厚情谊与文人交往的雅致。

全诗将个人感慨、送别之情与对友人的嘱托融为一体，语言流畅，对仗工整，情感表达含蓄而深沉，是唐代送别诗中的佳作。