《夜坐》一诗以深沉内省的笔触，勾勒出一幅寒士夜坐沉思的孤清画面，并抒发了对世态人情的感慨。

诗的前四句直抒胸臆，回忆往昔困顿。“怀哉”二字领起，充满感慨。“四壁”与“五都”形成贫寒与显贵的强烈对比，“百金谁见许，斗酒难为贳”则具体刻画了才华无人赏识、生活拮据不堪的窘境，道尽了寒士的辛酸。

后四句转入当下夜景。“落花生芳春，孤月皎清夜”是神来之笔，对仗工整，意境清冷幽寂。落花与孤月，既是实景，也是诗人自身命运与心境的象征：才华如春花般凋零，品格如孤月般皎洁却无人共赏。在这孤清的背景下，“复逢利交客”的闯入显得格外突兀与讽刺。诗人以“题户遥相谢”的举动，委婉而坚决地划清了与功利之徒的界限，凸显了其贫贱不移、清高自守的品格。

全诗语言凝练，对比鲜明，情感由沉郁的回忆转向清冷的现实，最后以疏离的动作作结，含蓄而有力，展现了张说作为一代名臣的骨气与诗才。