这首词的讲解可以从以下几个层次把握：
首先，要理解其特定的创作情境。这是一次由地方长官（吴潜）主导的、在历史遗迹（韩世忠故宅）上的春游赏梅活动。但词人并未停留于记录游赏之乐，而是将这次活动作为触发深沉历史感和现实忧思的媒介。
其次，把握词中两条交织的线索。一条是空间的、现实的线索：由远望“乔木”到寻访“陈迹”，再到“小筑”“华表”，下片转为“行春”“寻梅”“唱曲”，最终“相对沧浪水”。另一条是时间的、情感的线索：由“追前事”的怀想，到“梦断”的失望，再到“叹当时”的伤感，下片由“问梅开未”的期盼，转为“后不如今今非昔”的尖锐对比和巨大悲哀，最终归于“怀此恨，寄残醉”的无奈与沉痛。两条线索并行推进，使词境层层深入。
再次，品味词中关键意象和典故的深意。如“东风”的吝啬，暗示了南宋国运的不济；“华表归鹤”强化了历史的缥缈与现实的冷峻；“梅”的“冻蕊”亟待“催发”，隐喻了在国家严寒中对生机与转机的渴望；而“沧浪水”的“无言”，则承载了词人与友人之间心照不宣的巨大悲愤和无力感。
最后，体会词作的总体风格与情感基调。全词在婉约的词体形式中，融入了沉郁悲壮的家国情怀，虽题为“看梅”，实则借梅吊古伤今，表达了南宋末期爱国文人对国事日非、报国无门的深刻忧患和无奈，是宋代咏史怀古词中的佳作。