这首《城里钟》以秋夜离别为背景，通过细腻的景物描写和深沉的情感抒发，营造了一种孤寂凄清的意境。
上片写离别与泊舟。首两句“厌厌别酒商歌送。萧萧凉叶秋声动”，从听觉入手，以“厌厌”状的酒宴和悲凉的“商歌”定下全词伤感的基调，再用“萧萧凉叶”的秋声加以渲染，离愁别绪与萧瑟秋景浑然一体。后两句“小泊画桥东。孤舟月满篷”，笔触转为视觉，画面从喧闹的饯别场所切换到宁静的泊舟之处。“小泊”显出匆匆，“孤舟”见出形单影只，“月满篷”则以清冷的月光衬托出旅人内心的孤寂。
下片写舟中夜宿与所思。“高城遮短梦”一句极为精妙，城墙本为实体，却能“遮断”虚幻的梦境，将无形的思念化为有形的阻隔，突显了与城中人的空间距离和心理隔阂。“衾藉余香拥”是深情的细节描写，拥香而卧，是对往昔温存的眷恋，也是对现实孤寂的慰藉。结尾两句“多谢五更风。犹闻城里钟”意味悠长。本是寒风吹醒了梦，但词人却“多谢”它，只因风送来了依稀可辨的城里钟声。这钟声是城市的象征，是词人牵挂之所在。着一“犹”字，表明钟声实际遥远模糊，更多是词人的主观幻觉与痴情想象，将对城中人、城中事的无尽思念表达得含蓄而深刻。