《赠窦丞》以平实的语言道出了离别的深沉哀伤。首句“冥路杳杭人不知”起笔苍凉，将人生前路比作幽暗渺茫的“冥路”，暗示了世路艰难和内心的孤寂。次句“不用苦说使人悲”是无奈之语，强忍悲苦，更显情深。后两句情绪略转，在茫茫前路中因遇故人而稍感安慰，“喜得逢君”是真情流露，但随即跌入“后会茫茫”的现实怅惘。全诗情感真挚，语言质朴，将对人生际遇的感慨、离别的伤痛以及对未来的茫然融于一体，读来令人动容。