这是一首深情款款的离别词，展现了柳永作为落魄才子与歌妓之间复杂而真挚的情感世界。

上片开篇即点出"雅欢幽会"不再，良辰美景都虚掷在羁旅漂泊之中，奠定了全词感伤追悔的基调。"每追念、狂踪旧迹"呼应"雅欢幽会"，"长祗恁、愁闷朝夕"呼应"虚抛掷"，点染结合，层层递进。从"凭谁去"四句开始，转入设想之辞：词人希望能有人代为传信，向虫虫诉说自己的"役梦劳魂苦相忆"之情。但"凭谁去"三字又透露出这种愿望难以实现的悲哀与无奈。

下片转为对虫虫的婉转告白。"须知最有，风前月下，心事始终难得"说良辰美景和真心相爱最是难得，希望虫虫珍惜这份感情。"但愿我、虫虫心下，把人看待，长似初相识"是词人的殷切期盼，希望虫虫在接待他人时保持分寸，始终像对待初相识的人那样应付即可，不要与他人太过亲近。这种嘱咐看似自私，实则是深情所致。"况渐逢春色"三句是对未来的美好期许：春光渐近，科举将至，等到金榜题名之日，便是两人团圆之时。"待这回、好好怜伊，更不轻离拆"的郑重承诺，饱含万般柔情。

全词情感真挚细腻，既有羁旅漂泊的辛酸，又有对爱情的执着期盼，展现了柳永词"俗中有雅"的独特风格，也反映了封建社会落魄文人与歌妓之间那种既相互依赖又充满不确定性的悲剧性爱情。