柳永与青楼女子关系密切，但多是填词讨润笔的关系，只有与个别女子如师师、香香、安安，尤其是虫虫（虫娘），是才子和红颜知己的关系。两人感情甚笃，曾谈婚论嫁。

公元1015年，32岁的柳永第二次参加礼部考试，再度名落孙山。人生步入而立之年却一事无成，让他郁郁难欢。此时他与虫虫的关系也出现裂痕，虫虫作为歌妓需要接待其他客人，这让柳永心生忧虑和不安。

为了求取功名，柳永不得不离开京城游历四方，与虫虫分别。此词当作于柳永离开汴京、与虫虫分别之时，既抒发了科举失意的苦闷，也表达了对虫虫的深情眷恋和对两人感情的担忧与期待。