这首《祝英台近》以清丽自然的笔触，抒发了与友人离别后的深沉相思。上片以回忆开篇，“泛杭川，临尘水。几日共游戏”三句，以轻快的节奏勾勒出昔日与友人同游共饮的欢乐场景。“歌笑开怀，酒醒又还醉”进一步渲染相聚时的纵情与酣畅，为下文的离别之悲做了有力铺垫。“奈何”二字陡转，将情绪从欢愉拉入离别的苦痛。“连宵风雨，剪不断，客愁千里”运用虚实结合的手法，既写风雨连绵的自然环境，又暗喻愁绪如丝、难以断绝，将抽象的“客愁”化为具象，极具感染力。

下片由眼前之景生发离情。“水云际。遥望一片飞鸿，苦是失群地”以失群孤雁自喻，形象地表现了词人离别后的孤单与漂泊无依之感。“满眼春风，管甚闲桃李”一句尤为精妙，以“闲桃李”反衬词人无心赏春的愁闷，纵有春风十里、桃李烂漫，在满怀离思的人眼中也不过是过眼云烟。结句“此行归老家山，相逢难又，但一味，相思而已”直抒胸臆，点明此次归乡后恐再难重逢，唯有将相思深藏心底。全词语言朴素，情感真挚，将相聚之乐与离别之悲、眼前之景与心中之情巧妙融合，深得婉约词含蓄蕴藉之妙。