这首词以沉郁悲怆的笔调，抒写了词人作为南宋遗民在国破家亡后的凄凉心境与沧桑之感。

上片起首“渐无多，诗朋酒伴，东林复几人许”直抒胸臆，写知交零落、旧游难聚的孤独，奠定全词哀婉的基调。“旧时船子西湖柳”一句，用西湖美景反衬世事变迁，“词与东风尘土”则将自己的旧日词章与繁华一同埋葬，透出深切的幻灭感。随后通过“堕髻愁眉”与“伧父”的形象对比，刻画了自己从当年自负之士变为如今落魄之人的巨大落差，暗含了易代之际文人的屈辱与无奈。

下片“当年事，伤心说庚开府”一句，以庾信的典故自喻，将身世之感与家国之痛融为一体。“人生无百年虑”是对生命短暂的感叹，而“虎头燕颔人间肉，不是蜜翁翁做”则进一步表达了对命运无常的无奈与自嘲，富贵功名终究不过是过眼云烟。

结尾处“是楚对凡亡，为是凡亡楚”以哲理思辨收束，揭示了个人与国家命运的深刻纠缠。最后“听画角楼头，呜咽未断，重数五更鼓”将情感推向高潮，画角的呜咽与五更的鼓声交织，营造出漫漫长夜、无尽悲凉的意境，象征词人内心无法排遣的遗民之痛和对故国覆灭的永恒追忆。