高启是明代初期著名诗人，生于元末明初的动乱时期，亲身经历了战乱、政权更迭与亲友离散。他曾被明太祖朱元璋征召修《元史》，授翰林编修，但性格孤高，不喜官场束缚，后因故被朱元璋猜忌，最终被处死，年仅三十九岁。此诗约作于其尚未出仕或隐居于青丘期间。友人金玟（字或号不详）是一位“征士”，即曾受朝廷征召却不愿出仕的隐逸之士。在一个秋雨淅沥的夜晚，金玟冒雨前来拜访，并留宿于高启处。两人雨夜对坐，窗外猿声凄切，触发了诗人对故乡、往事以及身世飘零的深沉感伤。诗中“异故园”“旧事堪愁”等语，既可能是对元末战乱中家国破碎的回忆，也暗含了在明初高压政治下内心的压抑与无奈。