此词以梅花为吟咏对象，构思巧妙，意境深远。上片开篇以设问起笔，“是谁调护”将梅花拟人化，赋予其被精心呵护的形象。“茅舍疏篱”“清夜月高”等句营造出清幽孤寂的意境，衬托梅花的不俗。“曹刘沈谢”以四位文学大家比拟梅花，手法新颖，突出梅花在花中超凡脱俗的地位。“芬芳一世，料君长被花恼”反用杜甫诗意，写出梅花高标独秀，反而被众花所妒所恼的孤傲。

下片由咏物转为抒情。“惆怅立马行人”化用陆凯寄梅典故，表达对梅花的深情。“竹外横斜”直接引用林逋名句，赞美梅的姿态。后文写醉中唤出“诗家二老”、雪里结识“商山皓”，将自己与历史上的隐士、诗人并列，抒发了坚守气节、向往隐逸但又不忘国事的情怀。结尾“请君置酒，看渠与我倾倒”将梅与人合为一体，主客颠倒，物我两忘，达到天人合一的境界。全词用典贴切，想象奇崛，刚柔并济，是辛弃疾咏物词中的佳作。