这首《南楼令》以婉约深沉的笔调，抒发了主人公梦醒后的孤寂与愁闷。上阕由梦境写起，言“好梦不分明”，奠定了迷离恍惚的基调。“楚云千万层”既是眼前之景，也象征了现实中的重重阻隔。“带围宽，愁损兰成”运用庾信典故，将个人愁绪深化，以衣带渐宽的形象，写出愁思对身心的摧折。“玉杵玄霜才咫尺，青羽信，便沉沉”二句，以仙凡阻隔喻指人间情缘的咫尺天涯，理想近在眼前，而音信却渺茫难通，形成强烈反差。

下阕转写现实情境。“水调夜楼清”点出时间与环境，夜半高楼，水调清凄，倍增寂寞。“清宵谁共听”一问，更显独处之孤独。“砑笺红，空赋倾城”写欲诉衷肠，纵然有华美的笺纸，却只能徒然赋诗，无人可寄。末句“几度欲吟吟不就，可煞是，没心情”，以口语化笔触收束，将欲言又止、意兴阑珊的无奈心境表现得淋漓尽致。全词善用典故与意象，语言婉丽，情感层层递进，将那种梦醒后的空虚、离愁的折磨以及欲说还休的无力感描摹得细腻入微。