本诗以夏夜为背景，层层递进地抒发了诗人深切的怀友之情与身世之悲。

首联“伏枕忧思深，拥膝独长吟”直抒胸臆，以“伏枕”“拥膝”的孤寂姿态，奠定全诗忧思深重的基调。颔联与颈联连用典故：“烹鲤”“筌鱼”反用典，表达盼信不至、思念徒劳的失望；“折疏麻”“斟芳桂”则化用《楚辞》意象，强调欲赠不能、独酌无味的孤寂。典故的密集使用，使情感表达含蓄而厚重。

诗的中段转向环境描写：“广庭含夕气，闲宇澹虚阴。织虫垂夜砌，惊鸟栖暝林。”诗人以细腻的笔触捕捉夏夜庭宇的静谧与细微声响，“含”“澹”“垂”“栖”等动词精炼传神，营造出一种空旷、清冷、略带不安的意境，外化了诗人内心的孤寂与波动。

尾联将情感推向高潮。“欢娱百年促，羁病一生侵”是人生苦短的浩叹与个体命运的悲鸣，由怀友扩展到对生命的感悟。最终以“讵堪孤月夜，流水入鸣琴”作结，孤月、流水、独琴，构成一幅凄清的画面。“流水入鸣琴”巧妙化用伯牙子期之典，在自然的声响与人为的琴音交融中，最深切地传达出知音渺茫、无人理解的终极孤独。全诗情感真挚，用典精当，写景入情，对仗工整，体现了骆宾王作为“初唐四杰”之一的高超诗艺。