白居易是唐代中晚期著名诗人，其诗歌多贴近生活，善于捕捉日常场景与情感。此诗《靖安北街赠李二十》中的“李二十”，是白居易的友人（“二十”为其在家族中的排行，唐代常以排行称呼友人），具体身份虽未明确记载，但从诗中“共君私试却回时”的表述可知，二人交往密切，有过往共同相聚的经历。
靖安北街是唐代长安城内的一条街道，地处当时的居民区或文人常活动的区域。诗歌创作于春天（从“榆荚抛钱柳展眉”的春景描写可判断），此时白居易与友人李二十在靖安北街并马同行，见春景触发对往年在安福寺相聚时光的回忆，遂作此诗赠予友人，以抒发对友情的珍视与对过往美好时光的怀念。
从白居易的人生阶段来看，此诗风格清新自然，情感细腻，无明显贬谪或重大人生波折的沉重感，推测可能创作于其在长安任职、生活相对平稳的时期（如早年任秘书省校书郎、左拾遗等职期间），此时诗人有较多机会与友人交往，创作此类抒情赠友之作。