这首诗写于陆游晚年居家时期，大约在宋孝宗淳熙末年或光宗绍熙年间。陆游一生力主北伐，但屡遭排挤，晚年退居山阴（今浙江绍兴）。《晦日西窗怀故山》作于一个月末休假日，诗人独处西窗，饮茶闲卧，触景生情，深切怀念故乡（“故山”指山阴或年轻时居住过的蜀地、镜湖一带）。诗中流露出壮志难酬、归隐田园的复杂心绪，反映了陆游晚年诗歌中常见的家国忧思与山水田园之梦相交织的特点。